IX. PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA PETROQUÍMICA
ESTE capítulo comprende lo que podríamos llamar la segunda etapa
de las operaciones químicas, en donde se introducen a las moléculas de olefinas
y aromáticos (cuya obtención se describió en el capítulo VII) heteroátomos como
el oxígeno, nitrógeno, cloro, etc.
También se incluyen los productos formados por adición de diferentes moléculas de hidrocarburos a los petroquímicos básicos antes mencionados.
Los heteroátomos que se emplean en la industria química tienen que usarse de la manera más conveniente.
Por ejemplo, el oxígeno (O) puede obtenerse del agua 
,
o del aire (21% de oxígeno + 79% de nitrógeno). En ciertos casos es necesario
enriquecer de oxígeno el aire, para evitar transportar y eliminar grandes cantidades
de nitrógeno.
Otro ejemplo lo constituye el nitrógeno (N), el cual, tal como se encuentra
en el aire, es casi inerte y difícilmente reacciona con los hidrocarburos. Por
lo tanto es necesario transformarlo a una forma más reactiva como el amoniaco
o el ácido nítrico 
,
o aun el ácido cianhídrico (HCN). Los productos que estudiaremos constituyen
los compuestos más importantes de una industria que relaciona la refinación
del petróleo, la producción de reactivos (como el ácido sulfúrico, ácido fosfórico,
fosgeno, hidrógeno, monóxido de carbono, etc.), y las grandes industrias consumidoras
de productos orgánicos e inorgánicos como son las que producen plásticos, fibras
sintéticas, detergentes, fertilizantes, etc.
Muchos de estos compuestos son en sí productos terminados, como los solventes y los aditivos para gasolinas.
A continuación procederemos a describir los petroquímicos secundarios derivados del metano, etileno, propileno, butenos, butadieno, benceno, tolueno y paraxileno. Estos hidrocarburos se consideran como la base de casi toda la industria petroquímica.
Sin embargo, en este capítulo no describiremos en detalle cada uno de los procesos
ampliamente explicados en la bibliografía; sólo mencionaremos las aplicaciones
de cada uno de ellos. Posteriormente se ampliará este tema.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL METANO
El metano 
es el hidrocarburo parafínico que contiene más átomos de hidrógeno por átomo
de carbono.
Esta propiedad se aprovecha para obtener el hidrógeno necesario en la fabricación
de amoniaco 
y metanol 
.
El hidrógeno se obtiene catalíticamente, quemando parcialmente el metano en
presencia de oxígeno y de vapor de agua, con lo cual se forma una mezcla llamada
gas de síntesis compuesta principalmente por monóxido de carbono (CO), bióxido
de carbono 
e hidrógeno 
.
Las principales reacciones que intervienen son las siguientes:
La figura 17 nos describe el diagrama del proceso para producir gas de síntesis.
Cabe mencionar que también se suele usar el etano, el propano y el butano como materias primas, aunque éstos tienen en sus moléculas menos átomos de hidrógeno por átomo de carbono que el metano.
Figura 17. Diagrama del proceso para producir gas de síntesis.
Como dijimos anteriormente, el gas de síntesis se usa principalmente para hacer amoniaco y metanol.
A continuación describiremos brevemente la obtención de estos productos de segunda generación, así como sus principales aplicaciones.
El amoniaco, cuya fórmula química es 
,
se fabrica a partir del nitrógeno del aire y del hidrógeno del metano.
Las etapas que constituyen el proceso de fabricación del amoniaco a partir de los compuestos anteriores, son las siguientes:
- oxidación parcial del metano con oxígeno
- conversión del monóxido de carbono con vapor de agua
- eliminación del bióxido de carbono formado
- eliminación del monóxido de carbono por medio de nitrógeno líquido
- formación de la mezcla nitrógeno + tres partes de hidrógeno.
La reacción para hacer el amoniaco es la siguiente:
Uno de los principales productos secundarios en la fabricación del amoniaco es el bióxido de carbono. Este gas tiene muchas aplicaciones industriales. Por ejemplo, cuando se comprime, el bióxido de carbono se transforma en el hielo seco que se usa como refrigerante en los carritos de helados y paletas. También encuentra amplia aplicación en la fabricación de agua mineral y de bebidas gaseosas en general.
Otros usos de gran importancia son los de la fabricación de productos químicos, entre los que se encuentra el carbonato y el bicarbonato de sodio usados para combatir la acidez estomacal, o para hacer pasteles y otros productos de repostería.
Pero para regresar a nuestro tema original, veamos a continuación cuáles son las aplicaciones que tiene el amoniaco.
Usos industriales del amoniaco
La mayor parte del amoniaco se usa para hacer fertilizantes tales como el nitrato de amonio, sulfato de amonio, urea, fosfato de amonio y amoniaco disuelto en fertilizantes líquidos y sólidos.
Otras aplicaciones industriales incluyen la fabricación de reactivos químicos como el ácido nítrico, acrilonitrilo y ácido cianhídrico, que se utilizan para hacer explosivos, plásticos, fibras sintéticas, papel, etc.
En algunos refrigeradores caseros el gas de enfriamiento es el amoniaco, aunque el público está más familiarizado con su uso en los artículos de limpieza cuya publicidad destaca el contenido de "amonia" que garantiza la pulcritud de los vidrios, azulejos, pisos, etc.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO
El etileno 
es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad
de productos petroquímicos.
La doble ligadura olefínica que contiene la molécula nos permite introducir dentro de la misma muchos tipos de heteroátomos como el oxígeno para hacer óxido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras olefinas útiles en la obtención de polímeros y copolímeros del etileno.
El cuadro 6 ilustra algunas de estas reacciones.
Para entender mejor estas reacciones, haremos un análisis breve de las mismas y describiremos algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos.
En este caso el etileno reacciona con el oxígeno en fase gaseosa y en presencia de un catalizador.
Óxido de etileno. El petroquímico más importante que se fabrica por medio de esta reacción es el óxido de etileno. La reacción se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo pasar el etileno y el oxígeno a través de una columna empacada con un catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte sólido.
El óxido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroquímica son innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los éteres de glicol, las etanolaminas, etc.
Los principales usos de los productos últimos de los derivados del óxido de etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de poliéster para prendas de vestir, polímeros usados en la manufactura de artículos moldeados, solventes y productos químicos para la industria textil.
También se utiliza el óxido de etileno en la producción de poliuretanos para hacer hule espuma rígido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para colchones y cojines).
Otro uso de los derivados del óxido de etileno lo constituye la fabricación de adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies como cartón, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc.
Acetaldehído. Otro de los productos petroquímicos fabricados por oxidación del etileno es el acetaldehído.
El proceso industrial más usado es el que desarrolló la compañía Wacker de Alemania. La tecnología consiste en hacer reaccionar el etileno con una solución diluida de ácido clorhídrico que además contiene disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales actúan como catalizadores.
La regeneración del catalizador se lleva a cabo en presencia de oxígeno.
Este proceso de oxidación en fase líquida lo emplean en Alemania las compañías Hoechst y Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canadá la Shawinigan, en México Petróleos Mexicanos, en Italia la Edison, y en Japón diversas compañías.
El acetaldehído es un intermediario muy importante en la fabricación de ácido acético y del anhídrido acético. Estos productos encuentran una enorme aplicación industrial como agentes de acetilación para la obtención de ésteres, que son compuestos químicos que resultan de la reacción de un alcohol, fenol, o glicol con un ácido.
Algunos de los ésteres que se derivan del ácido acético y los alcoholes apropiados
son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo,
amilo, isoamilo, n-octílo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor agradable
y se usan como saborizantes y perfumes.
Figura 18. Películas fotográficas hechas con ésteres del ácido acético.
El cuadro siguiente describe los olores que despiden algunos de los ésteres fabricados con ácido acético.
Los ésteres derivados del ácido acético también sirven como solventes para extraer la penicilina y otros antibióticos de sus productos naturales. También se emplean como materia prima para la fabricación de pieles artificiales, tintas, cementos, películas fotográficas y fibras sintéticas como el acetato de celulosa y el acetato de vinilo.
El acetaldehído no sólo sirve para fabricar ácido acético, sino que también es la materia prima para la producción de un gran número de productos químicos como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, ácido cloroacético, piridinas, y ácido nicotínico. Estos petroquímicos secundarios encuentran múltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sintéticos, el cloral y el ácido cloroacético para hacer herbicidas, el 2-etilhexanol para hacer plastificantes.
Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un catalizador de cloruro férrico y una temperatura de 40-50 °C y 15 atmósferas de presión.
El principal producto de la reacción es el dicloroetano, que encuentra su aplicación en la fabricación de cloruro de vinilo que sirve para hacer polímeros usados para cubrir los asientos de automóviles y muebles de oficina, tuberías, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc.
El dicloroetano también se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.
Otras de las múltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricación de cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados.
En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la extracción de esteroides.
Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos procedimientos: extracción de los aromáticos de las reformadoras, y síntesis a partir del etileno con benceno.
La reacción del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en presencia de catalizadores a base de ácido fosfórico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia prima para hacer plásticos de poliestireno.
Este producto se usa para fabricar artículos para el hogar, tales como las cubiertas de los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos térmicos desechables, etc. También se emplea para empaques y materiales de construcción.
El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo, se convierte en los hules sintéticos llamados SBR (hule estireno-butadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno).
Alcohol etílico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la hidratación del etileno para la obtención de alcohol etílico o etanol.
Esta reacción se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las moléculas de etileno en presencia de ácido sulfúrico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presión que emplea un catalizador sólido de ácido fosfórico soportado sobre celite.
El primer proceso se desarrolló en 1930 y continúa usándose en la actualidad.
La tecnología del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa principalmente en Estados Unidos y en algunos países de Europa.
El alcohol etílico es el producto básico de las bebidas alcohólicas, como el brandy, el ron, el cognac, vino tinto y blanco, etc., aunque éstos se obtienen por fermentación de los azúcares contenidos en la caña de azúcar o de frutas como la uva.
Como dijimos en capítulos anteriores, los petroquímicos no son productos que se obtengan exclusivamente a partir del petróleo, como el etanol, pero en muchos países el mayor volumen de este alcohol se produce a partir del etileno, cuyo precursor es el petróleo.
El alcohol etílico no sólo sirve para usos farmacéuticos sino que encuentra gran aplicación como solvente industrial, en los saborizantes, cosméticos y en la fabricación de detergentes.
Además, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos nombres
y principales usos se describen a continuación.
Figura 19. Artículos del hogar fabricados por polímeros del estireno.
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Figura 20. El alcohol etílico se puede obtener por fermentación de la caña y a partir del etileno derivado del petróleo.
Propionaldehído. La reacción de hidroformilación sirve para obtener aldehídos que contienen un átomo de carbono más que la olefina original. En el caso del etileno, el producto de la reacción es el propionaldehído que tiene tres átomos de carbono en su molécula.
Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con
gas de síntesis (hidrógeno + monóxido de carbono). Es la materia prima básica
para la fabricación de n-propanol y del ácido propiónico, cuyos usos describimos
a continuación;
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO
Los derivados del propileno se pueden clasificar según el propósito al que se destinen, en productos de refinería y productos químicos.
Se trató el primer caso en los capítulos anteriores, cuando hablamos de la producción de combustibles de alto octano por medio de los procesos de alquilación y de polimerización.
El segundo caso es el que implica la producción de petroquímicos, aprovechando la elevada reactividad que tienen las moléculas de propileno. Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran variedad de heteroátomos como el oxígeno, nitrógeno, agua, y otros hidrocarburos.
Las moléculas de propileno poseen una reactividad mayor que las del etileno.
Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratación con ácido sulfúrico para la obtención de etanol, se pueden hacer con el propileno pero en condiciones menos severas.
El cuadro 8 nos describe algunos de los derivados importantes del propileno y sus usos principales.
Las reacciones de polimerización tanto del etileno como del propileno se describen en el capítulo correspondiente a los plásticos, resinas y elastómeros.
Esta reacción es semejante a la polimerización, con la diferencia de que en este caso el número de moléculas de propileno que se unen entre sí se limita a dos, tres, cuatro o más, obteniéndose de esta manera hexenos, nonenos, dodecenos, etc.
El proceso de polimerización que se usa en las refinerías para hacer gasolinas, en realidad es una reacción de oligomerización que usa catalizadores a base de ácidos impregnados en sólidos como las arcillas.
Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve átomos de carbón respectivamente están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible.
Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.
El dodeceno, que tiene doce átomos de carbono en sus moléculas, se usa en la síntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los detergentes no-biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas. Se emplea también para la fabricación de aditivos para el aceite de los motores.
Óxido de propileno. El principal producto petroquímico derivado de la oxidación del propileno es el óxido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroquímico, que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane.
El óxido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cáscara, gomas, etc.
Figura 21. Nonilfenol derivado del propíleno, base para hacer shampoos.
Por lo general se usa diluido con bióxido de carbono para reducir al máximo su inflamabilidad.
También se ha encontrado que las fibras de algodón tratadas con óxido de propileno
presentan mejores propiedades de absorción, de humedad y de teñido.
Figura 22. Dodecilbenceno derivado del propileno y el benceno, base de los
detergentes.
Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de óxido de propileno con carbonato de propileno.
Pero la importancia del óxido de propileno se debe, sobre todo, a las múltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de los cuales se mencionan a continuación.
Polioles poliéster. Estos productos son la base de los poliuretanos.
Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos flexibles como los que emplean en cojines y colchones. Pero si éste se encuentra entre 300 y 1 200, el poliuretano obtenido será rígido como el que se usa para hacer salvavidas.
Propilenglicol. Este producto derivado del óxido de propileno no es tóxico por lo que encuentra aplicación como solvente en alimentos y cosméticos.
Su principal aplicación industrial es el de la fabricación de resinas poliéster. También se usa como anticongelante y para hacer fluidos hidráulicos.
Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la fabricación de lubricantes tanto hidráulicos como en la industria textil. Otros usos incluyen el de solvente, aditivo en alimentos y fabricación de jabones industriales.
El tripropilenglicol se usa en cosmetología para hacer cremas de limpieza. También entra en la composición de algunos jabones textiles y lubricantes.
Polipropilenglicoles. Estos productos de bajo peso molecular son líquidos que se obtienen a partir del óxido de propileno y agua o propilenglicol.
Las aplicaciones más importantes se encuentran en el terreno de los lubricantes de hule, y de máquinas, antiadherentes y fluidos hidráulicos.
Éteres de glicol. Los éteres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo reaccionar el óxido de propileno con un alcohol. Generalmente éstos son el metanol o el etanol.
Se suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas.
Isopropilaminas. Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el óxido de propileno con amoniaco. Junto con los ácidos grasos se usan como emulsificantes en los cosméticos, y como jabones y detergentes.
Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de la reacción se obtienen el acetonitrilo y el ácido cianhídrico.
El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras sintéticas que mencionaremos más adelante. También se emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos, hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas.
Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer polímeros para las industrias de pinturas, textiles y recubrimientos.
El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biomédico para la fabricación de prótesis dentales.
Acroleína. Este es otro producto que se obtiene por oxidación del propileno.
Sirve como intermediario en la fabricación de glicerina que se usa tanto para
hacer supositorios como para obtener dinamita.
Figura 23. Los propelentes de los aerosoles son derivados del petróleo.
La metionina es otro producto derivado de la acroleína. Su principal uso es el de suplemento alimenticio.
Isopropanol. El isopropanol o alcohol isopropílico se obtiene industrialmente haciendo reaccionar el propileno con ácido sulfúrico.
La mayor parte del isopropanol se usa para hacer acetona, un conocido quitaesmalte para las uñas. Otra aplicación del alcohol isopropílico es la fabricación de agua oxigenada, misma que se encuentra en los tintes para el pelo, y que además se emplea como desinfectante en medicina.
Este alcohol también se emplea para hacer otros productos químicos tales como el acetato de isopropilo, isopropilamina, y propilato de aluminio.
PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS
En la industria petroquímica, la fracción de los hidrocarburos que contienen
cuatro átomos de carbón es de vital importancia. A ésta se le conoce como la
fracción de los butilenos 
(ver la figura 16).
Como dijimos en uno de los capítulos anteriores, los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto térmicas como catalíticas. Los hidrocarburos con cuatro átomos de carbón provenientes de las desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de temperatura implicados.
Por lo general, los métodos consisten en una combinación de destilaciones y extracciones usando solventes tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carbón activado. Esto se ilustra en la figura 16.
Principales usos de los butilenos
N-butenos. Los n-butenos están compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2. El uso más común de estas olefinas es la fabricación de butadieno.
El cuadro 9 nos ilustra algunos de los principales usos de los n-butenos.
El polibuteno obtenido por la polimerización del buteno-1 es un producto que posee características físicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno.
El alcohol butílico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso principal es el de solvente.
Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra una amplia aplicación como solvente en la fabricación de lacas y en la recuperación de cera y parafinas en las refinerías.
El buteno-1 se emplea en la copolimerización con el etileno para la obtención de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las películas plásticas obtenidas a partir de este polímero poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta presión (LDPE).
El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno. Este último es la materia prima para hacer ácido tereftálico, empleado en la fabricación de fibras sintéticas.
El ácido acético también se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en dos etapas que son: formación de acetato de sec-butilo, y oxidación a ácido acético.
Como dijimos anteriormente, el ácido acético puede también fabricarse a partir del acetaldehído derivado del etileno. Su principal aplicación es la producción de ésteres, pero también se usa para hacer anhídrido acético. Este último se usa principalmente para hacer las aspirinas que quitan el dolor de cabeza, y para fabricar el acetato de celulosa en la industria textil.
El anhídrido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por oxidación de los mismos. Sus principales usos son para la fabricación de poliésteres insaturados, ácido fumárico, insecticidas como el malatión, resinas alquídicas, y también se usa para modificar las propiedades de los plásticos pues se copolimeriza fácilmente con las olefinas.
El óxido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la producción de plastificantes poliméricos, y también sirve para hacer productos farmacéuticos, surfactantes y productos usados en la agricultura.
Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerización de los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.
Las principales aplicaciones del isobuteno son las siguientes.
Haciendo reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano, que es un hidrocarburo altamente ramificado que se usa como referencia en la determinación del octanaje de las gasolinas.
El isobuteno con ácido sulfúrico a baja temperatura nos da el alcohol terbutílico que sirve como intermediario para muchos productos y como solvente.
Si se hace reaccionar el isobuteno con ácido sulfúrico o ácido fosfórico y
después se calienta la mezcla, da altos rendimientos de diisobutilenos que pueden
servir como combustibles de alto octano.
Figura 25. Derivados del petróleo que intervienen en la fabricación de prótesis
dentales, óxido de isobutileno, acrilonitrilo, precursores del ácido metacrílico
y del metil metacrilato.
También se puede usar como petroquímico en la obtención de terbutil fenol o teroctil fenol, que son intermediarios importantes para la preparación de inhibidores de oxidación y otros aditivos, así como en la preparación de detergentes.
Tanto el isobuteno como sus polímeros de bajo peso molecular reaccionan fácilmente con el ácido sulfhídrico a 100 °C en presencia de catalizadores de sílica-alúmina, para dar mercaptanos, que tienen gran aplicación industrial como solventes e intermediarios químicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparación de aditivos para los aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricación de hule GRS. Estos productos también sirven para la producción de insecticidas.
Los polímeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicación en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietilénicas y ceras parafínicas, mejoran el índice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.
El isobuteno también sirve para hacer el alcohol terbutílico que se usa principalmente para hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricación de las resinas fenol-formaldehído.
La principal apliación del isobuteno es la producción de metil-terbutil-éter. Esto se logra haciéndolo reaccionar con metanol.
Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un índice de octano de 115, por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las emisiones de monóxido de carbono sin tener que modificar el sistema de combustible.
El óxido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se hace ácido metacrílico (MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA), usado para producir polímeros que encuentran una amplia aplicación en odontología, como veremos después en los siguientes capítulos.
Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicación en la producción de hules y resinas sintéticas.
Sin embargo, el butadieno también tiene otras aplicaciones: una de las más interesantes es la fabricación de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricación del nylon.
El cuadro siguiente describe algunos derivados del butadieno.
El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricación del tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la industria química. Este dialcohol también se emplea en la síntesis de poliuretanos, en la fabricación de hule sintético, y en las industrias de plastificantes y poliésteres termoplásticos.
El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse este derivado clorado, se obtiene un hule que posee alta resistencia a los aceites, solventes y al ozono. Los empaques de válvulas y conectores hechos de cloropreno son excelentes para resistir los gases como el freón y el amoniaco (usados en refrigeración).
PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO
El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.
En el cuadro siguiente veremos una descripción de sus derivados principales.
La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.
El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricación de estireno.
El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.
El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.
Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el público como aspirina.
Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.
Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.
El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.
Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.
Clorobenceno. Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.
Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.
Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.
Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.
PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO
Los principales derivados del tolueno se resumen en el cuadro siguiente:
Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:
Ácido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzaldehído. El benzaldehído se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero este producto también es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricación de perfumes.
Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol bencílico. Este alcohol tiene múltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricación de acetato de bencilo usado como perfume de bajo costo en la fabricación de jabones.
El alcohol bencílico también sirve para la obtención del ácido fenilacético que es la base para la producción de la penicilina G y otros productos farmacéuticos como la anfetamina y el fenobarbital.
PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS
Paraxileno. El principal derivado de p-xileno es la fabricación del ácido tereftálico TPA, y el dimetil tereftalato DMT.
La aplicación más importante del TPA y el DMT es la producción de tereftalato de polietileno usado principalmente en la industria textil.
Sin embargo, otras aplicaciones como la fabricación de poliésteres insaturados
y el tereftalato de polibutileno PBT están adquiriendo cada vez mayor importancia
en la industria de los plásticos, como lo veremos en los siguientes capítulos.
Figura 26. Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno
como preservativo.
Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para la fabricación del anhídrido ftálico, sobre todo para la producción de cloruro de polivinilo (PVC).
Otros usos son la fabricación de resinas alquídicas y como materia prima para ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos.
Metaxileno. El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial.
En resumen, en este capítulo vimos los principales derivados petroquímicos y algunos de sus usos.
No se cubrieron las aplicaciones correspondientes a los polímeros, resinas,
y hules sintéticos. Este tema es tan amplio que decidimos incluirlo en un capítulo
especial para ver con claridad cómo estos productos han invadido todos los ámbitos
de nuestra vida cotidiana.
