De entre estos grupos se desprendió un barco pirata que en 1559 recorrió la costa de Campeche asaltando los navíos que pasaban por el litoral; en 1561 otro buque de origén francés llegó a Campeche sorprendiendo a las embarcaciones que estaban fondeadas, asaltando y quemando casas de la villa (noche del 17 de agosto). Este acontecimiento tuvo lugar en la época en que Diego Quijada apenas se había instalado en el gobierno peninsular en Mérida; existió un relato del propio don Diego, pero el que la historiografía ha podido recoger es el de Bautista de Avendaño, alcalde mayor de Veracruz, en carta al rey el inmediato 28 de septiembre: a San Francisco de Campeche llegaron 30 franceses salidos de tres navíos que andaban en la costa; robaron y quemaron de noche; los habitantes con temor y alboroto huyeron al monte, donde estuvieron hasta el momento en que se dieron cuenta de que los salteadores se iban con lo robado, que era todo lo que ellos tenían, además de cinco mujeres. No queriendo permitir la huida se embarcaron en pequeños botes hasta 15 vecinos y otros tantos soldados que habían llegado un día antes de la Florida; éstos alcanzaron a los piratas matando a 15 de ellos y apresando a otros cinco; los demás llegaron al mar y en el batel que tenían se fueron a sus naves, abandonando todo lo robado; los detenidos dijeron que eran cinco los navíos que andaban al corso y después de la confesión fueron ahorcados. El hecho fue alarmante y el gobernador Quijada tomó la decisión de ir a Campeche acompañado de una fuerza de auxilio, diciendo: "Hice alarde y reseña de armas y dejé bandera y tambor". Nombró caudillo y otros oficiales de guerra; desfilaron 25 arcabuceros y algunos piqueros y rodeleros, todos diestros en tomar las armas y útiles en tiempo de necesidad. Éstos fueron los dos primeros ataques conocidos que casi coincidieron con el establecimiento de los piratas en la Isla de Tris; su estancia en este lugar no fue casual, pues la región isleña contaba con numerosos accidentes geográficos y diversas salidas al mar desde la laguna, lo que les concedía un sitio seguro y escondite estupendo.
Para 1573 ya se tenía conocimiento de que los salteadores se encontraban establecidos en laguna de Términos, y Dampier, quien visitó la región en 1675, afirmó que en aquel entonces había cerca de 250 piratas entre ingleses, irlandeses y escoceses; dice Bolívar que estos hombres de la laguna, como se les llamaba, se asentaron en grupos pequeños no mayores de 10. Construían sus casas con troncos de arbustos y techos de huano; sus lugares preferidos eran las pequeñas lagunas o ensenadas donde estuviesen más cerca de la madera.
Campeche fue puerto agobiado por la codicia del pirata; para ser marino se necesitaba ser valiente, pero para ser pirata había que ser valiente como el más denodado de los marinos. Un pirata era un renegado de la tierra, a la que sólo había de volver para asaltarla o, vencido y prisionero, para ser llevado a la horca. Los corsarios no eran piratas formalmente, porque obraban con autorización y dependencia de un Estado para atacar otra entidad enemiga. Los piratas o filibusteros, por el contrario, no dependían de nación alguna, recorrían los mares por su propia cuenta; estaban calificados como ladrones de mar, de antemano estaban condenados a muerte. John Hawkins, al frente de los barcos Unión, Jesús de Lubeck, El Ángel, el Swallow y el Judith que llevaba a bordo a quien sería el famoso Halcón de los Mares, Francis Drake, llegó a Campeche en 1568 y apresó un navío en que llegaban el señor Agustín de Villanueva y dos frailes. Éstos fueron los prolegómenos de otros días que seguirían preñados de sobresaltos, en los que se comunicaba a las poblaciones la necesidad de educarse en el plantel del valor para salvaguardar la vida y la existencia de las familias.
Por el año de 1573 volvió la inquietud, relativa a la necesidad de la guardia costera nombrándose vigías que, ubicados en la proximidad de las poblaciones, tenían la misión de permanecer atentos para avisar cuando descubrieran velas sobre el horizonte. Las fuerzas de tierra carecieron de organización, hasta que se supo de la captura de Santo Domingo por parte de los ingleses (aproximadamente en 1586); entonces se alistaron las milicias y se pasó revista general, a pesar de lo cual nada sucedió en esos momentos. El acecho requería de su espacio.
Los asaltos no tenían distancia, sino más bien proximidad entre unos y otros: antes de finalizar el siglo XVI, el 21 de septiembre de 1597, William Parker desembarcó sigilosamente por el barrio de San Román. En complicidad con un vecino de nombre Juan Venturate, asaltó y saqueó a la población, pero ésta, al recuperarse de la sorpresa, lo obligó a huir. Venturate, capturado, tuvo como destino el ser descuartizado; por su parte, William Parker llevó a cabo una incursión violenta y audaz, pues primero deslizó frente al puerto su navío de gran porte, un patache y un lanchón, como amenaza que mantuvo por varios días, hasta que, logrando la confianza de los pobladores en el sentido de que era una intimidación, desembarcó obligando a los campechanos a refugiarse en el convento de San Francisco. Ahí se fueron reuniendo hasta que decidieron defenderse, bajo el mando de Pedro de Interián; los campechanos se enfrentaron a los piratas en las callejuelas de la ciudad, trabándose la lucha cuerpo a cuerpo con mosquetes y espadas. Finalmente Parker ordenó a sus hombres que se retiraran rumbo a la playa para alcanzar el navío abordando sus botes; el repliegue se convirtió en huida, dejando el botín y al cómplice en tierra, pero logrando salvarse. Los perseguidores, estimulados por la victoria, organizaron el seguimiento en el mar ayudados por otra embarcación enviada por las autoridades de Mérida; los dos barcos españoles dieron alcance a los piratas, y la fragata al mando de Alonso de Vargas Machuca capturó el patache que, custodiado, fue llevado al puerto de Campeche. Parker no cedió en coraje, siguiendo a distancia a las embarcaciones españolas para recuperar el patache. No consiguió su propósito a pesar de haber vigilado la costa por más de 15 días, porque cuando se acercaba, los disparos de la artillería lo obligaban a tomar distancia; fue así que desistió, abandonando la intención y a algunos piratas aprehendidos.
En el mes de agosto de 1633 aparecieron navegando frente a Campeche 10 navíos que se creyeron mercantes hasta que izaron la bandera propia de los bucaneros; holandeses, franceses, ingleses y algunos portugueses, eran los tripulantes que obedecían al llamado Pie de Palo y a Diego el Mulato. Desembarcaron por la parte de San Román cerca de 500 hombres que avanzaron sobre el centro de la población; enfrentaron las primeras defensas recibiendo fuego de mosquetes y artillería. En esta batida perdieron la vida 25 hombres, pero durante la réplica cayó herido de muerte el capitán Domingo Galván Romero, quien era padrino de bautizo de Diego el Mulato en Cuba. La lucha se llevó a cabo en calles y plazuelas hasta que los piratas quedaron dueños de la villa y los españoles se retiraron al convento de San Francisco. Los bucaneros saquearon las casas de los principales vecinos, intentaron infructuosamente un rescate de 40 000 pesos y huyeron llevándose algunos prisioneros y robándose de paso las trozas de palo de tinte que flotaban en la playa, esperando ser cargadas por otros navíos. Pie de Palo murió poco tiempo después de este asalto, al naufragar sus barcos frente a las playas de Cuba.
Diego el Mulato fue un personaje que Justo Sierra O'Reilly incorporó a la novelística peninsular al publicar la breve novela El filibustero en el periódico Museo Yucateco, donde refirió bajo el anagrama de José Turrisa la leyenda del episodio amoroso entre el corsario y una joven campechana, quien terminó los últimos días de su existencia perturbada de sus facultades mentales al descubrir que el personaje de su afecto había asesinado a su padre.
A través de los siglos, los hechos piráticos, además de tener repercusiones políticas, influyeron en la literatura regional; junto a Sierra O'Reilly está el poeta yucateco José Antonio Cisneros, autor de un drama histórico que tituló Diego el Mulato, escrito que le valió popularidad y gloria tratándose el mismo asunto que en El filibustero. El drama de Cisneros conserva la misma fisonomía que la novela de Sierra, excepto al final. Diego el Mulato tiene un lugar especial en los relatos, pues hubo cronistas que designaron a Campeche como su lugar de origen, aunque otros, como Pérez Martínez, citando a Tomás Gage —autor de un libro sobre viajes—, refiere que era habanero, a pesar de haber residido algunos años en la ciudad de las murallas; el autor antes citado refirió:
Este mulato habiendo sido maltratado por el gobernador de Campeche, al servicio del cual estaba, y viéndose desesperado, se arriesgó en un barco y se puso al mar, donde encontró a algunos buques holandeses que esperaban hacer alguna presa. Dios quiso que abordase felizmente estos buques donde él esperaba encontrar más favor que entre sus compatriotas; se entregó a ellos y les prometió servirles fielmente contra los de su nación que lo habían maltratado, y aun azotado en Campeche [...]
En 1635 los piratas persiguieron un navío cuando estaba próximo a desembarcar un nuevo gobernador de la provincia. Jackson saqueó Champotón en 1644 ante la imposibilidad de desplegarse en Campeche; amagó con una poderosa escuadra de 13 navíos bien armados y 1500 hombres. El entonces gobernador Enrique Dávila Pacheco acudió al puerto, donde organizó las fuerzas para evitar la invasión, uniéndosele tripulantes de los navíos de la flota que había arribado procedente de Cádiz. En Champotón, desierto porque sus pobladores ya sabían de la proximidad de Jackson, los piratas desembarcaron y se aprovisionaron de carne de res, saqueando parroquias, aprehendiendo a algunos indígenas y sorprendiendo a los frailes Antonio Vázquez y Andrés Navarro. Habiendo consumado su misión y navegado a Cuba, tres navíos tropezaron en Cayo Arcas y los otros nueve zozobraron en medio de una tormenta.
Juan Canul renovó la tradición de la marinería con un hecho singular cuando, en julio de 1654, preparando sus arreos de pesca se hizo a la mar rumbo al Morro. Encontrándose en esta faena con varios compañeros y sin prestar mayor atención, vio acercarse un navío; cuando éste se encontaba ya junto a sus frágiles embarcaciones, Canul y sus compañeros se dieron cuenta de que era un barco pirata. Desde luego que cayeron prisioneros, y habiendo sido subidos a bordo, sintieron real la posibilidad de ser vendidos como esclavos en algún lugar de las Antillas; con valor temiendo un futuro trágico, atacaron a cuchillo a los bucaneros cuando se proveían de alimentos en Dzilam. Habiendo matado al capitán, sujetado a algunos piratas y dejado en tierra a otros, Canul y los suyos regresaron con la nave a Campeche, donde fueron recibidos con alegría. La fragata se incorporó a la patrulla de la costa y a Canul se le concedió el grado de capitán; además, conservó las ropas de un pirata que, se cuenta, usaba en celebraciones especiales.
En 1661 una flotilla dirigida por filibusteros al mando de Henry Morgan robó el cargamento de dos fragatas que acababan de arribar al puerto; tardíamente se habían comenzado las obras de defensa y sólo en 1656 se levantaron las primeras fortificaciones en San Román, a la orilla del mar, también llamadas fuerza de San Benito; también se erigieron la del Santo Cristo de San Román, complemento de la anterior, y el baluarte de San Bartolomé. En 1659 piratas ingleses al mando de Christopher Ming sitiaron el puerto, desembarcaron y durante cinco días se dedicaron al saqueo, tomando rehenes y llevándose 14 navíos. El 9 de febrero de 1663, con Mansvelt al frente, otro grupo de piratas saqueó casas y desarticuló las débiles fortificaciones, no sin antes mostrar su carácter impetuoso y cruel, pues se ha dicho que hasta entonces nunca antes se había matado con tanta sangre fría.
Hubo grupos de filibusteros que atacaron hasta dos veces en un mismo año. Tal fue el caso de Bartolomé, quien en 1663 desembarcó próximo a Campeche, y aunque quemó una hacienda, sus hombres se vieron obligados a huir por las fuerzas del capitán Maldonado, quien jefaturaba a 200 infantes españoles y 600 indios flecheros. En la acción se apresó al pirata, cuya astucia le permitió escapar, en hazaña de increíble imaginación y entereza. Después de esto, repitió sus ataques. Las poblaciones del Golfo de México y el mar Caribe eran itinerario imprescindible para sus amenazas y saqueos; cuando no sorprendía una población, atacaba otra, efectuaba rápidos desembarcos o en altamar se lanzaba al abordaje y robo de naves españolas. La gravedad de los sucesos y la incapacidad de las instancias burocráticas eran elementos que acentuaban el desorden: en 1671, las cortes españolas informaron al virrey de la Nueva España que el comercio del palo de tinte había aumentado considerablemente en Europa, haciéndole saber, además, que los piratas estacionados en la laguna de Términos vendían más quintales de madera que los que se exportaban por Campeche, motivo adicional para fortalecer la idea de expulsarlos.
Roberto Chevalier reúne la audacia, el valor y el destino de la conversión. Originario de los reinos franceses, apareció en América como un hombre con cualidades para escapar de cárceles y presidios; como ave de rapiña al acecho tuvo en la isla de Términos una presa apetecible a la que atacó, hartando sus bodegas de palo de tinte. Un buen día desapareció de las rutas usuales de los bucaneros y no se supo más de él; sin embargo, el talento del investigador J. Ignacio Rubio Mañé descubrió en el Archivo del Museo Arqueológico e Histórico de Yucatán la verdadera personalidad de un hombre descendiente "de personas recomendables, conforme refiere la voz pública, no sólo por su eximia probidad, sino también por su casta ilustre de la primera nobleza bretona"; así fue como después de ausentarse del medio de la aventura en 1667, surgió Alberto Caballero, principal actor en el altar de la parroquia de Campeche al momento de contraer matrimonio con Inés Salgado, hija del sargento mayor de la villa y puerto; procreó numerosa familia y fue designado artillero del castillo de San Benito, en Mérida; la nominación provocó deliberaciones y estando por decretarse la revocación, Alberto Caballero presentó un documento firmado por el rey validando que podía disfrutar de los privilegios de su nombramiento, por lo que ocupó y desempeñó el cargo hasta su muerte en 1716.
En 1667 la flotilla que dirigía Lewis Scott desembarcó en Campeche, villa que saqueó por tres días y dejó en ruinas. En 1672 Laurent Graff, también conocido como Lorencillo, bajó por la playa de San Román y el 31 de marzo quemó el astillero y dos fragatas; sin atreverse a penetrar a la plaza, regresó a sus barcos y en el mar detuvo un navío procedente de Veracruz al cual robó un valioso cargamento y 120 000 pesos en barras de plata; después, amagó Tabasco y el 12 de abril robó e incendió el pueblo de Champotón. En 1678 Lewis Scott también saqueó Campeche durante tres días habiendo robado no solamente plata, y otros objetos de valor, sino que en su retirada se apoderó de un barco cargado y destinado para salir pronto hacia Veracruz.
La crónica de este asalto informa que los malhechores no fueron molestados en sus acciones, si bien se les escapó una fragata que estaba en franquicia, así pudo marear sus velas y escapar. El robo fue tremendo, pero lo que más consternó a la provincia fue que el enemigo se llevó cautivas a más de 200 familias, entre ellas un centenar de niños, por todos los cuales pidió considerable rescate.
Lo anterior volvió a plantear con más formalidad la necesaria fortificación de la ciudad. El ingenioso Martín de la Torre fue el autor intelectual de la obra; señaló la importancia del amurallamiento para que Campeche volviera a tener la supremacía en la exportación del palo de tinte, ya que para entonces había sido desplazado por la isla de Términos, desde donde se comerciaba con los ingleses de Jamaica y con los traficantes de Isla Tortuga. El año de 1685, precisamente el mes de julio, fue dramático: Laurent Graff y Agramont, contando con cerca de un millar de hombres, no solamente atacaron Campeche y permanecieron en ella varios días, sino que también se desplazaron hacia los ranchos Multunchac, Ebulá, Castamay, Chibik, Uayamón, Kobén y los pueblos de Chiná, Santa Rosa, Samulá y Tixbulul (Lerma). El despliegue de más de una decena de navíos y cerca de 1300 hombres fue un acto no sólo vandálico sino una invasión de las más temibles y tan impune que les fue posible robar villas, estancias y poblados del interior, llevándose no únicamente riquezas y las acostumbradas maderas, sino también productos agrícolas con los que llenaron sus bodegas.
Todavía en 1692, otros siete buques piratas amagaron Campeche, pero más tarde se fueron a la isla de Jaina, donde capturaron algunas embarcaciones que transitaban por aquel lugar; el 18 de enero de 1708 Barbillas, procedente de la Isla de Tris y al mando de cuatro embarcaciones, desembarcó y quemó Lerma; estuvo al acecho frente a Campeche y pudo apresar el bajel en que llegaba Fernando Meneses Bravo a hacerse cargo de la provincia y por cuya familia pidió un rescate que hubo que cubrir.
Fue así como Campeche padeció durante 128 años las incursiones de estos malhechores, cuya declinación comenzó en 1713, cuando España e Inglaterra firmaron los Tratados de Madrid y de Utrecht, que confirmaron a Inglaterra los derechos sobre las islas y territorios concedidos en el anterior Tratado de Madrid de 1670.
La piratería no fue solamente una serie de acontecimientos, sino que estableció una cultura posible de rastrear en las construcciones de casas y edificios, en la historia, en la literatura del siglo XIX, incluyendo la poesía, cuentos y leyendas del siglo XX; son numerosas las obras que tratan este tema, como la de Pedro F. Rivas, El caballero del águila, donde habla de que algunos piratas, traficando con mercancías, operaban el contrabando; Eduardo V. Aznar escribió El tesoro del pirata, y Mario Abril, Don Rodrigo de Córdova; Nazario Quintana Bello se apoyó en Barbillas para escribir Doña Inés de Saldaña, y así otros escritores. Recientemente Humberto Herrera Baqueiro publicó un ensayo sobre Diego el Mulato cuyo final es, obviamente literario y sugiere que el pirata defendió la honra de una dama poniéndola a salvo de las canalladas de un caballero andante.
