Celebradas sus bodas y despachados favorablemente sus asuntos en la Corte, se ocupó el adelantado de ultimar los aprestos de su viaje. No siendo suficientes sus recursos pecuniarios, tuvo que acudir a varias personas que le proporcionaron los fondos necesarios para la compra y aprovisionamiento de las naves, armas, pólvora, municiones, algunas piezas de artillería, clavazón, provisiones, etc., que se obligó a pagar en Guatemala o a su desembarco en Puerto Caballos.
Componían la armada la nave Santa Catalina, de que era capitán y maestre Domingo de Alvarado, y los galeones Santa María de Guadalupe y Trinidad.
El reclutamiento de la gente de guerra para la expedición estaba terminado a fines de 1538. La última licencia para embarcarse "en las naos del Adelantado don Pedro de Alvarado" aparece en el registro de pasajeros con fecha 24 de diciembre.
El 5 de octubre obtuvo licencia para embarcarse en la armada, con título de Escribano de Indias, Baltasar de Montoya, vecino de Burgos, hijo del doctor de Castillo Montoya y de Mencía Parda. El escribano Montoya, sin sospecharlo siquiera, era el hombre que iba a decidir la suerte del conquistador de México y Guatemala.
También obtuvo licencia para embarcarse el bachiller Juan Alonso, clérigo presbítero de la Orden de Santiago de la Espada, que iba de capellán y confesor del adelantado "para administrar los sacramentos".
Doña Beatriz se hizo acompañar de un lucido grupo de damas jóvenes de nobles familias y de la gente de servicio que creyó necesaria. El Catálogo de pasajeros a Indias enumera entre las damas de doña Beatriz a doña María de Horozco, doña Isabel de Anaya, doña Francisca de San Martín, doña Ana, doña Luisa, doña Ana Fadrique, doña María de Caba, doña Juana (¿de Arteaga?) y doña Ana Mejía.
Las naves del adelantado se hicieron a la vela en el puerto de Sanlúcar de Barrameda a principios de 1539. Navegando con viento favorable llegaron a poco a la Isla Azores, escala acostumbrada en los viajes al Nuevo Mundo.
A principios de marzo surgió la armada en el puerto de Santo Domingo, de la Isla Española, a donde llegó "en salvamento" según se expresa Alvarado en su informe al rey. Da también noticia de su llegada a la isla el historiador Gonzalo Fernández de Oviedo, con quien el adelantado tuvo varias conversaciones mientras descansaba la gente y se renovaban las provisiones de las naves.
Terminado el descanso en la Isla Española, el adelantado salió el 20 de marzo con destino a la provincia de Honduras. Dos semanas más tarde, el viernes Santo de 1539, 4 de abril, fondearon las naves en Puerto Caballos. El lugar estaba desierto.
Los tripulantes desembarcaron y procedieron a construir abrigos de fortuna para las personas y para el cargamento. Alvarado refiere en su carta a Carlos V que, después de haber desembarcado encontró un hombre perdido quien le informó que hacía días andaba extraviado por los montes buscando camino para ir a la villa de San Pedro y sin poder dar con él. Este episodio da idea del estado de abandono y despoblación en que se hallaba la provincia de Honduras en 1539.
El primer cuidado de Alvarado, una vez en tierra, fue enviar aviso de su llegada al cabildo de Guatemala y pedirle que reunieran a sus indios y se los enviaran para conducir su cargamento. Con este fin, el propio día de su arribo escribió al cabildo la carta que dice:
Magnificos Señores: Ya creo que por cartas mías, que yo escribí a esa Ciudad, de Valladolid, sabréis mi venida, y el suceso de mi buen despacho. Agora no habrá de nuevo que decir, sino que, gracias a Ntro. Sr., yo soy llegado a salvamento a este Puerto de Caballos, con tres naos gruesas y trescientos arcabuceros y otra mucha gente, donde pienso detenerme algunos días, hasta que desa Ciudad me venga despacho y ayuda para mi pasage. Pídoos, Señores, por merced, que en todo se favorezca a esos españoles que envío para que más cumplidamente yo sea proveído de lo necesario para mi partida. Porque yo envío a mandar a Paz, que luego se junten todos los más indios que fuere posible de los míos; y así recibiré merced con los demás que fuera destos se me enviaren; porque demás de recibir yo merced en ellos, S.M. lo manda. Y porque más particularmente vuestras mercedes sabréis del portador desta todo lo de mi jornada, por no ser largo lo dejo de decir, y porque placiendo a Ntro. Sr. nos veremos presto. Solamente me queda de decir como vengo casado, y doña Beatriz está muy buena: trae veinte doncellas muy gentiles mujeres, hijas de Caballeros, y de muy buenos linages; bien creo que es mercadería, que no me quedará en la tienda nada, pagándomela bien, que de otra manera excusado es hablar en ello. Ntro. Sr. guarde sus magnifícas personas como V. mercedes deseais. De Puerto Caballos a 4 de abril de 1539. —A servicio de Vuesas mercedes.—El Adelantado Alvarado.
Al día siguiente de su desembarco, Alvarado comenzó a abrir camino para el interior con doscientos "hombres cristianos" provistos de azadones, machetes y hachas para derribar los altos árboles de la costa. Trabajando activamente, en diez días abrió un camino bien ancho hasta la villa de San Pedro, por el cual podían pasar dos recuas de mulas en opuestas direcciones. Desde San Pedro notificó su llegada a las autoridades de Honduras, establecidas en la ciudad de Gracias, y volviéndose al Puerto de Caballos empleó veinticinco días en descargar sus naves con ayuda de su gente, sin perder un solo hombre, si bien muchos enfermaron por el rigor del clima, pero fueron atendidos y curados.
La tregua de que habían disfrutado los naturales de Guatemala bajo el gobierno de Maldonado había cesado desde el regreso del cruel conquistador, que volvía más seguro que nunca de sus poderes y facultades sobre los habitantes indefensos. El historiador Remesal no exagera cuando dice que "con esta venida del adelantado se inquietó y alteró toda la tierra y los miserables naturales pedían a los montes que cayesen sobre ellos y los cubriesen, y a la tierra que los recogiese en sus entrañas: para escaparse de la furia del adelantado que los amenazaba".
Razón tenían los indios desventurados para temer los vejámenes de Alvarado a su regreso de España. El camino de Puerto Caballos a Guatemala volvió a ser la vía dolorosa de los infelices naturales, en cuyos lomos hizo transportar el adelantado no sólo sus equipajes y objetos de casa, sino las anclas, jarcias, la clavazón, el velamen y la artillería que destinaba a la flota que estaba construyendo en Iztapa para emprender la expedición a las Indias Orientales.
El autor del Memorial de Sololá fue testigo de alguna de las violencias de Alvarado a su regreso a la provincia de Honduras. El pueblo de Sololá, también llamado de Tecpán-Atitlán, era de la encomienda del adelantado, y sus hombres aptos, obedeciendo sus órdenes, marcharon a servirle a Puerto Caballos. Entre ellos se encontraba Francisco Hernández Arana, autor del Memorial, quien dice acerca de este viaje: "Antes que terminara el segundo año del tercer ciclo, fueron a recibir al Señor Tunatiuh a Porto Cavayo, cuando desembarcó Tunatiuh después de haber ido a Castilla. Uno de los Señores fue a recibirlo. Nosotros también fuimos allá ¡Oh, hijos míos! Entonces hirieron al Ahtzib Caok por cosas de su parcialidad [el 30 de abril de 1539]".
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