IX. PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA PETROQU�MICA
ESTE cap�tulo comprende lo que podr�amos llamar la segunda etapa
de las operaciones qu�micas, en donde se introducen a las mol�culas de olefinas
y arom�ticos (cuya obtenci�n se describi� en el cap�tulo VII) hetero�tomos como
el ox�geno, nitr�geno, cloro, etc.
Tambi�n se incluyen los productos formados por adici�n de diferentes mol�culas de hidrocarburos a los petroqu�micos b�sicos antes mencionados.
Los hetero�tomos que se emplean en la industria qu�mica tienen que usarse de la manera m�s conveniente.
Por ejemplo, el ox�geno (O) puede obtenerse del agua 
,
o del aire (21% de ox�geno + 79% de nitr�geno). En ciertos casos es necesario
enriquecer de ox�geno el aire, para evitar transportar y eliminar grandes cantidades
de nitr�geno.
Otro ejemplo lo constituye el nitr�geno (N), el cual, tal como se encuentra
en el aire, es casi inerte y dif�cilmente reacciona con los hidrocarburos. Por
lo tanto es necesario transformarlo a una forma m�s reactiva como el amoniaco
o el �cido n�trico 
,
o aun el �cido cianh�drico (HCN). Los productos que estudiaremos constituyen
los compuestos m�s importantes de una industria que relaciona la refinaci�n
del petr�leo, la producci�n de reactivos (como el �cido sulf�rico, �cido fosf�rico,
fosgeno, hidr�geno, mon�xido de carbono, etc.), y las grandes industrias consumidoras
de productos org�nicos e inorg�nicos como son las que producen pl�sticos, fibras
sint�ticas, detergentes, fertilizantes, etc.
Muchos de estos compuestos son en s� productos terminados, como los solventes y los aditivos para gasolinas.
A continuaci�n procederemos a describir los petroqu�micos secundarios derivados del metano, etileno, propileno, butenos, butadieno, benceno, tolueno y paraxileno. Estos hidrocarburos se consideran como la base de casi toda la industria petroqu�mica.
Sin embargo, en este cap�tulo no describiremos en detalle cada uno de los procesos
ampliamente explicados en la bibliograf�a; s�lo mencionaremos las aplicaciones
de cada uno de ellos. Posteriormente se ampliar� este tema.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL METANO
El metano 
es el hidrocarburo paraf�nico que contiene m�s �tomos de hidr�geno por �tomo
de carbono.
Esta propiedad se aprovecha para obtener el hidr�geno necesario en la fabricaci�n
de amoniaco 
y metanol 
.
El hidr�geno se obtiene catal�ticamente, quemando parcialmente el metano en
presencia de ox�geno y de vapor de agua, con lo cual se forma una mezcla llamada
gas de s�ntesis compuesta principalmente por mon�xido de carbono (CO), bi�xido
de carbono 
e hidr�geno 
.
Las principales reacciones que intervienen son las siguientes:
La figura 17 nos describe el diagrama del proceso para producir gas de s�ntesis.
Cabe mencionar que tambi�n se suele usar el etano, el propano y el butano como materias primas, aunque �stos tienen en sus mol�culas menos �tomos de hidr�geno por �tomo de carbono que el metano.
Figura 17. Diagrama del proceso para producir gas de s�ntesis.
Como dijimos anteriormente, el gas de s�ntesis se usa principalmente para hacer amoniaco y metanol.
A continuaci�n describiremos brevemente la obtenci�n de estos productos de segunda generaci�n, as� como sus principales aplicaciones.
El amoniaco, cuya f�rmula qu�mica es 
,
se fabrica a partir del nitr�geno del aire y del hidr�geno del metano.
Las etapas que constituyen el proceso de fabricaci�n del amoniaco a partir de los compuestos anteriores, son las siguientes:
- oxidaci�n parcial del metano con ox�geno
- conversi�n del mon�xido de carbono con vapor de agua
- eliminaci�n del bi�xido de carbono formado
- eliminaci�n del mon�xido de carbono por medio de nitr�geno l�quido
- formaci�n de la mezcla nitr�geno + tres partes de hidr�geno.
La reacci�n para hacer el amoniaco es la siguiente:
Uno de los principales productos secundarios en la fabricaci�n del amoniaco es el bi�xido de carbono. Este gas tiene muchas aplicaciones industriales. Por ejemplo, cuando se comprime, el bi�xido de carbono se transforma en el hielo seco que se usa como refrigerante en los carritos de helados y paletas. Tambi�n encuentra amplia aplicaci�n en la fabricaci�n de agua mineral y de bebidas gaseosas en general.
Otros usos de gran importancia son los de la fabricaci�n de productos qu�micos, entre los que se encuentra el carbonato y el bicarbonato de sodio usados para combatir la acidez estomacal, o para hacer pasteles y otros productos de reposter�a.
Pero para regresar a nuestro tema original, veamos a continuaci�n cu�les son las aplicaciones que tiene el amoniaco.
Usos industriales del amoniaco
La mayor parte del amoniaco se usa para hacer fertilizantes tales como el nitrato de amonio, sulfato de amonio, urea, fosfato de amonio y amoniaco disuelto en fertilizantes l�quidos y s�lidos.
Otras aplicaciones industriales incluyen la fabricaci�n de reactivos qu�micos como el �cido n�trico, acrilonitrilo y �cido cianh�drico, que se utilizan para hacer explosivos, pl�sticos, fibras sint�ticas, papel, etc.
En algunos refrigeradores caseros el gas de enfriamiento es el amoniaco, aunque el p�blico est� m�s familiarizado con su uso en los art�culos de limpieza cuya publicidad destaca el contenido de "amonia" que garantiza la pulcritud de los vidrios, azulejos, pisos, etc.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO
El etileno 
es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad
de productos petroqu�micos.
La doble ligadura olef�nica que contiene la mol�cula nos permite introducir dentro de la misma muchos tipos de hetero�tomos como el ox�geno para hacer �xido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras olefinas �tiles en la obtenci�n de pol�meros y copol�meros del etileno.
El cuadro 6 ilustra algunas de estas reacciones.
Para entender mejor estas reacciones, haremos un an�lisis breve de las mismas y describiremos algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos.
En este caso el etileno reacciona con el ox�geno en fase gaseosa y en presencia de un catalizador.
�xido de etileno. El petroqu�mico m�s importante que se fabrica por medio de esta reacci�n es el �xido de etileno. La reacci�n se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo pasar el etileno y el ox�geno a trav�s de una columna empacada con un catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte s�lido.
El �xido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroqu�mica son innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los �teres de glicol, las etanolaminas, etc.
Los principales usos de los productos �ltimos de los derivados del �xido de etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de poli�ster para prendas de vestir, pol�meros usados en la manufactura de art�culos moldeados, solventes y productos qu�micos para la industria textil.
Tambi�n se utiliza el �xido de etileno en la producci�n de poliuretanos para hacer hule espuma r�gido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para colchones y cojines).
Otro uso de los derivados del �xido de etileno lo constituye la fabricaci�n de adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies como cart�n, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc.
Acetaldeh�do. Otro de los productos petroqu�micos fabricados por oxidaci�n del etileno es el acetaldeh�do.
El proceso industrial m�s usado es el que desarroll� la compa��a Wacker de Alemania. La tecnolog�a consiste en hacer reaccionar el etileno con una soluci�n diluida de �cido clorh�drico que adem�s contiene disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales act�an como catalizadores.
La regeneraci�n del catalizador se lleva a cabo en presencia de ox�geno.
Este proceso de oxidaci�n en fase l�quida lo emplean en Alemania las compa��as Hoechst y Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canad� la Shawinigan, en M�xico Petr�leos Mexicanos, en Italia la Edison, y en Jap�n diversas compa��as.
El acetaldeh�do es un intermediario muy importante en la fabricaci�n de �cido ac�tico y del anh�drido ac�tico. Estos productos encuentran una enorme aplicaci�n industrial como agentes de acetilaci�n para la obtenci�n de �steres, que son compuestos qu�micos que resultan de la reacci�n de un alcohol, fenol, o glicol con un �cido.
Algunos de los �steres que se derivan del �cido ac�tico y los alcoholes apropiados
son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo,
amilo, isoamilo, n-oct�lo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor agradable
y se usan como saborizantes y perfumes.
Figura 18. Pel�culas fotogr�ficas hechas con �steres del �cido ac�tico.
El cuadro siguiente describe los olores que despiden algunos de los �steres fabricados con �cido ac�tico.
Los �steres derivados del �cido ac�tico tambi�n sirven como solventes para extraer la penicilina y otros antibi�ticos de sus productos naturales. Tambi�n se emplean como materia prima para la fabricaci�n de pieles artificiales, tintas, cementos, pel�culas fotogr�ficas y fibras sint�ticas como el acetato de celulosa y el acetato de vinilo.
El acetaldeh�do no s�lo sirve para fabricar �cido ac�tico, sino que tambi�n es la materia prima para la producci�n de un gran n�mero de productos qu�micos como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, �cido cloroac�tico, piridinas, y �cido nicot�nico. Estos petroqu�micos secundarios encuentran m�ltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sint�ticos, el cloral y el �cido cloroac�tico para hacer herbicidas, el 2-etilhexanol para hacer plastificantes.
Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un catalizador de cloruro f�rrico y una temperatura de 40-50 °C y 15 atm�sferas de presi�n.
El principal producto de la reacci�n es el dicloroetano, que encuentra su aplicaci�n en la fabricaci�n de cloruro de vinilo que sirve para hacer pol�meros usados para cubrir los asientos de autom�viles y muebles de oficina, tuber�as, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc.
El dicloroetano tambi�n se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.
Otras de las m�ltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricaci�n de cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados.
En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la extracci�n de esteroides.
Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos procedimientos: extracci�n de los arom�ticos de las reformadoras, y s�ntesis a partir del etileno con benceno.
La reacci�n del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en presencia de catalizadores a base de �cido fosf�rico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia prima para hacer pl�sticos de poliestireno.
Este producto se usa para fabricar art�culos para el hogar, tales como las cubiertas de los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos t�rmicos desechables, etc. Tambi�n se emplea para empaques y materiales de construcci�n.
El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo, se convierte en los hules sint�ticos llamados SBR (hule estireno-butadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno).
Alcohol et�lico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la hidrataci�n del etileno para la obtenci�n de alcohol et�lico o etanol.
Esta reacci�n se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las mol�culas de etileno en presencia de �cido sulf�rico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presi�n que emplea un catalizador s�lido de �cido fosf�rico soportado sobre celite.
El primer proceso se desarroll� en 1930 y contin�a us�ndose en la actualidad.
La tecnolog�a del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa principalmente en Estados Unidos y en algunos pa�ses de Europa.
El alcohol et�lico es el producto b�sico de las bebidas alcoh�licas, como el brandy, el ron, el cognac, vino tinto y blanco, etc., aunque �stos se obtienen por fermentaci�n de los az�cares contenidos en la ca�a de az�car o de frutas como la uva.
Como dijimos en cap�tulos anteriores, los petroqu�micos no son productos que se obtengan exclusivamente a partir del petr�leo, como el etanol, pero en muchos pa�ses el mayor volumen de este alcohol se produce a partir del etileno, cuyo precursor es el petr�leo.
El alcohol et�lico no s�lo sirve para usos farmac�uticos sino que encuentra gran aplicaci�n como solvente industrial, en los saborizantes, cosm�ticos y en la fabricaci�n de detergentes.
Adem�s, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos nombres
y principales usos se describen a continuaci�n.
Figura 19. Art�culos del hogar fabricados por pol�meros del estireno.
 |
Figura 20. El alcohol et�lico se puede obtener por fermentaci�n de la ca�a y a partir del etileno derivado del petr�leo.
Propionaldeh�do. La reacci�n de hidroformilaci�n sirve para obtener aldeh�dos que contienen un �tomo de carbono m�s que la olefina original. En el caso del etileno, el producto de la reacci�n es el propionaldeh�do que tiene tres �tomos de carbono en su mol�cula.
Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con
gas de s�ntesis (hidr�geno + mon�xido de carbono). Es la materia prima b�sica
para la fabricaci�n de n-propanol y del �cido propi�nico, cuyos usos describimos
a continuaci�n;
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO
Los derivados del propileno se pueden clasificar seg�n el prop�sito al que se destinen, en productos de refiner�a y productos qu�micos.
Se trat� el primer caso en los cap�tulos anteriores, cuando hablamos de la producci�n de combustibles de alto octano por medio de los procesos de alquilaci�n y de polimerizaci�n.
El segundo caso es el que implica la producci�n de petroqu�micos, aprovechando la elevada reactividad que tienen las mol�culas de propileno. Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran variedad de hetero�tomos como el ox�geno, nitr�geno, agua, y otros hidrocarburos.
Las mol�culas de propileno poseen una reactividad mayor que las del etileno.
Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidrataci�n con �cido sulf�rico para la obtenci�n de etanol, se pueden hacer con el propileno pero en condiciones menos severas.
El cuadro 8 nos describe algunos de los derivados importantes del propileno y sus usos principales.
Las reacciones de polimerizaci�n tanto del etileno como del propileno se describen en el cap�tulo correspondiente a los pl�sticos, resinas y elast�meros.
Esta reacci�n es semejante a la polimerizaci�n, con la diferencia de que en este caso el n�mero de mol�culas de propileno que se unen entre s� se limita a dos, tres, cuatro o m�s, obteni�ndose de esta manera hexenos, nonenos, dodecenos, etc.
El proceso de polimerizaci�n que se usa en las refiner�as para hacer gasolinas, en realidad es una reacci�n de oligomerizaci�n que usa catalizadores a base de �cidos impregnados en s�lidos como las arcillas.
Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve �tomos de carb�n respectivamente est�n en el rango de la fracci�n que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible.
Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.
El dodeceno, que tiene doce �tomos de carbono en sus mol�culas, se usa en la s�ntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los detergentes no-biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas. Se emplea tambi�n para la fabricaci�n de aditivos para el aceite de los motores.
�xido de propileno. El principal producto petroqu�mico derivado de la oxidaci�n del propileno es el �xido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroqu�mico, que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane.
El �xido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin c�scara, gomas, etc.
Figura 21. Nonilfenol derivado del prop�leno, base para hacer shampoos.
Por lo general se usa diluido con bi�xido de carbono para reducir al m�ximo su inflamabilidad.
Tambi�n se ha encontrado que las fibras de algod�n tratadas con �xido de propileno
presentan mejores propiedades de absorci�n, de humedad y de te�ido.
Figura 22. Dodecilbenceno derivado del propileno y el benceno, base de los
detergentes.
Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de �xido de propileno con carbonato de propileno.
Pero la importancia del �xido de propileno se debe, sobre todo, a las m�ltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de los cuales se mencionan a continuaci�n.
Polioles poli�ster. Estos productos son la base de los poliuretanos.
Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos flexibles como los que emplean en cojines y colchones. Pero si �ste se encuentra entre 300 y 1 200, el poliuretano obtenido ser� r�gido como el que se usa para hacer salvavidas.
Propilenglicol. Este producto derivado del �xido de propileno no es t�xico por lo que encuentra aplicaci�n como solvente en alimentos y cosm�ticos.
Su principal aplicaci�n industrial es el de la fabricaci�n de resinas poli�ster. Tambi�n se usa como anticongelante y para hacer fluidos hidr�ulicos.
Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la fabricaci�n de lubricantes tanto hidr�ulicos como en la industria textil. Otros usos incluyen el de solvente, aditivo en alimentos y fabricaci�n de jabones industriales.
El tripropilenglicol se usa en cosmetolog�a para hacer cremas de limpieza. Tambi�n entra en la composici�n de algunos jabones textiles y lubricantes.
Polipropilenglicoles. Estos productos de bajo peso molecular son l�quidos que se obtienen a partir del �xido de propileno y agua o propilenglicol.
Las aplicaciones m�s importantes se encuentran en el terreno de los lubricantes de hule, y de m�quinas, antiadherentes y fluidos hidr�ulicos.
�teres de glicol. Los �teres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo reaccionar el �xido de propileno con un alcohol. Generalmente �stos son el metanol o el etanol.
Se suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas.
Isopropilaminas. Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el �xido de propileno con amoniaco. Junto con los �cidos grasos se usan como emulsificantes en los cosm�ticos, y como jabones y detergentes.
Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de la reacci�n se obtienen el acetonitrilo y el �cido cianh�drico.
El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras sint�ticas que mencionaremos m�s adelante. Tambi�n se emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos, hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas.
Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer pol�meros para las industrias de pinturas, textiles y recubrimientos.
El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biom�dico para la fabricaci�n de pr�tesis dentales.
Acrole�na. Este es otro producto que se obtiene por oxidaci�n del propileno.
Sirve como intermediario en la fabricaci�n de glicerina que se usa tanto para
hacer supositorios como para obtener dinamita.
Figura 23. Los propelentes de los aerosoles son derivados del petr�leo.
La metionina es otro producto derivado de la acrole�na. Su principal uso es el de suplemento alimenticio.
Isopropanol. El isopropanol o alcohol isoprop�lico se obtiene industrialmente haciendo reaccionar el propileno con �cido sulf�rico.
La mayor parte del isopropanol se usa para hacer acetona, un conocido quitaesmalte para las u�as. Otra aplicaci�n del alcohol isoprop�lico es la fabricaci�n de agua oxigenada, misma que se encuentra en los tintes para el pelo, y que adem�s se emplea como desinfectante en medicina.
Este alcohol tambi�n se emplea para hacer otros productos qu�micos tales como el acetato de isopropilo, isopropilamina, y propilato de aluminio.
PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS
En la industria petroqu�mica, la fracci�n de los hidrocarburos que contienen
cuatro �tomos de carb�n es de vital importancia. A �sta se le conoce como la
fracci�n de los butilenos 
(ver la figura 16).
Como dijimos en uno de los cap�tulos anteriores, los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto t�rmicas como catal�ticas. Los hidrocarburos con cuatro �tomos de carb�n provenientes de las desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de temperatura implicados.
Por lo general, los m�todos consisten en una combinaci�n de destilaciones y extracciones usando solventes tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carb�n activado. Esto se ilustra en la figura 16.
Principales usos de los butilenos
N-butenos. Los n-butenos est�n compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2. El uso m�s com�n de estas olefinas es la fabricaci�n de butadieno.
El cuadro 9 nos ilustra algunos de los principales usos de los n-butenos.
El polibuteno obtenido por la polimerizaci�n del buteno-1 es un producto que posee caracter�sticas f�sicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno.
El alcohol but�lico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso principal es el de solvente.
Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra una amplia aplicaci�n como solvente en la fabricaci�n de lacas y en la recuperaci�n de cera y parafinas en las refiner�as.
El buteno-1 se emplea en la copolimerizaci�n con el etileno para la obtenci�n de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las pel�culas pl�sticas obtenidas a partir de este pol�mero poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta presi�n (LDPE).
El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno. Este �ltimo es la materia prima para hacer �cido tereft�lico, empleado en la fabricaci�n de fibras sint�ticas.
El �cido ac�tico tambi�n se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en dos etapas que son: formaci�n de acetato de sec-butilo, y oxidaci�n a �cido ac�tico.
Como dijimos anteriormente, el �cido ac�tico puede tambi�n fabricarse a partir del acetaldeh�do derivado del etileno. Su principal aplicaci�n es la producci�n de �steres, pero tambi�n se usa para hacer anh�drido ac�tico. Este �ltimo se usa principalmente para hacer las aspirinas que quitan el dolor de cabeza, y para fabricar el acetato de celulosa en la industria textil.
El anh�drido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por oxidaci�n de los mismos. Sus principales usos son para la fabricaci�n de poli�steres insaturados, �cido fum�rico, insecticidas como el malati�n, resinas alqu�dicas, y tambi�n se usa para modificar las propiedades de los pl�sticos pues se copolimeriza f�cilmente con las olefinas.
El �xido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la producci�n de plastificantes polim�ricos, y tambi�n sirve para hacer productos farmac�uticos, surfactantes y productos usados en la agricultura.
Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerizaci�n de los n-butenos y por deshidrogenaci�n del isobutano.
Las principales aplicaciones del isobuteno son las siguientes.
Haciendo reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano, que es un hidrocarburo altamente ramificado que se usa como referencia en la determinaci�n del octanaje de las gasolinas.
El isobuteno con �cido sulf�rico a baja temperatura nos da el alcohol terbut�lico que sirve como intermediario para muchos productos y como solvente.
Si se hace reaccionar el isobuteno con �cido sulf�rico o �cido fosf�rico y
despu�s se calienta la mezcla, da altos rendimientos de diisobutilenos que pueden
servir como combustibles de alto octano.
Figura 25. Derivados del petr�leo que intervienen en la fabricaci�n de pr�tesis
dentales, �xido de isobutileno, acrilonitrilo, precursores del �cido metacr�lico
y del metil metacrilato.
Tambi�n se puede usar como petroqu�mico en la obtenci�n de terbutil fenol o teroctil fenol, que son intermediarios importantes para la preparaci�n de inhibidores de oxidaci�n y otros aditivos, as� como en la preparaci�n de detergentes.
Tanto el isobuteno como sus pol�meros de bajo peso molecular reaccionan f�cilmente con el �cido sulfh�drico a 100 °C en presencia de catalizadores de s�lica-al�mina, para dar mercaptanos, que tienen gran aplicaci�n industrial como solventes e intermediarios qu�micos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparaci�n de aditivos para los aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricaci�n de hule GRS. Estos productos tambi�n sirven para la producci�n de insecticidas.
Los pol�meros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicaci�n en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietil�nicas y ceras paraf�nicas, mejoran el �ndice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.
El isobuteno tambi�n sirve para hacer el alcohol terbut�lico que se usa principalmente para hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricaci�n de las resinas fenol-formaldeh�do.
La principal apliaci�n del isobuteno es la producci�n de metil-terbutil-�ter. Esto se logra haci�ndolo reaccionar con metanol.
Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un �ndice de octano de 115, por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las emisiones de mon�xido de carbono sin tener que modificar el sistema de combustible.
El �xido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se hace �cido metacr�lico (MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA), usado para producir pol�meros que encuentran una amplia aplicaci�n en odontolog�a, como veremos despu�s en los siguientes cap�tulos.
Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicaci�n en la producci�n de hules y resinas sint�ticas.
Sin embargo, el butadieno tambi�n tiene otras aplicaciones: una de las m�s interesantes es la fabricaci�n de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricaci�n del nylon.
El cuadro siguiente describe algunos derivados del butadieno.
El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricaci�n del tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la industria qu�mica. Este dialcohol tambi�n se emplea en la s�ntesis de poliuretanos, en la fabricaci�n de hule sint�tico, y en las industrias de plastificantes y poli�steres termopl�sticos.
El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse este derivado clorado, se obtiene un hule que posee alta resistencia a los aceites, solventes y al ozono. Los empaques de v�lvulas y conectores hechos de cloropreno son excelentes para resistir los gases como el fre�n y el amoniaco (usados en refrigeraci�n).
PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO
El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegraci�n t�rmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilaci�n del tolueno.
En el cuadro siguiente veremos una descripci�n de sus derivados principales.
La alquilaci�n del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.
El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricaci�n de estireno.
El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqu�mico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.
El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fen�licas, mientras que el 17% se emplea en la fabricaci�n del bisfenol-A. Este producto es la base para la producci�n de resinas ep�xicas, ampliamente usadas en la fabricaci�n de pegamentos.
Otras aplicaciones del fenol son la fabricaci�n del �cido acetil salic�lico conocido por el p�blico como aspirina.
Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.
Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con �cido n�trico en presencia de �cido sulf�rico.
El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.
Los usos m�s importantes de la anilina son la producci�n de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricaci�n de productos qu�micos para las industrias hulera, fotogr�fica y farmac�utica, y en la producci�n de tintes.
Clorobenceno. Este petroqu�mico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.
Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambi�n se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria qu�mica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.
Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.
Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y �cido ad�pico que se usan en la fabricaci�n del nylon-6 y el nylon 6.6.
PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO
Los principales derivados del tolueno se resumen en el cuadro siguiente:
Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:
�cido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dent�fricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricaci�n de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del �cido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzaldeh�do. El benzaldeh�do se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios �steres y �teres celul�sicos. Pero este producto tambi�n es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricaci�n de perfumes.
Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol benc�lico. Este alcohol tiene m�ltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricaci�n de acetato de bencilo usado como perfume de bajo costo en la fabricaci�n de jabones.
El alcohol benc�lico tambi�n sirve para la obtenci�n del �cido fenilac�tico que es la base para la producci�n de la penicilina G y otros productos farmac�uticos como la anfetamina y el fenobarbital.
PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS
Paraxileno. El principal derivado de p-xileno es la fabricaci�n del �cido tereft�lico TPA, y el dimetil tereftalato DMT.
La aplicaci�n m�s importante del TPA y el DMT es la producci�n de tereftalato de polietileno usado principalmente en la industria textil.
Sin embargo, otras aplicaciones como la fabricaci�n de poli�steres insaturados
y el tereftalato de polibutileno PBT est�n adquiriendo cada vez mayor importancia
en la industria de los pl�sticos, como lo veremos en los siguientes cap�tulos.
Figura 26. Los productos enlatados usan �cido benzoico derivado del tolueno
como preservativo.
Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para la fabricaci�n del anh�drido ft�lico, sobre todo para la producci�n de cloruro de polivinilo (PVC).
Otros usos son la fabricaci�n de resinas alqu�dicas y como materia prima para ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos.
Metaxileno. El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial.
En resumen, en este cap�tulo vimos los principales derivados petroqu�micos y algunos de sus usos.
No se cubrieron las aplicaciones correspondientes a los pol�meros, resinas,
y hules sint�ticos. Este tema es tan amplio que decidimos incluirlo en un cap�tulo
especial para ver con claridad c�mo estos productos han invadido todos los �mbitos
de nuestra vida cotidiana.
