La primera incursi�n que tuvo �xito para el Adelantado fue la de Santa Mar�a de la Victoria, Tabasco, en el a�o de 1529; dicha expedici�n empuj� los d�as iniciales de la conquista, y como vanguardia uno de sus capitanes, Alonso de �vila, consigui� llegar a Champot�n con un grupo de soldados.
En las rondas del descubrimiento y la conquista, Montejo tuvo el trauma salamantino; es dificil encontrar una poblaci�n a la que dejara de bautizar con el nombre de su lugar de origen: Salamanca. Reg� por toda la pen�nsula el nombre, queriendo perpetuar perpetu�ndose: cercano a Xcaret fund� Salamanca de Xelh�, Salamanca de Xamanh�, despu�s Salamanca de Champot�n y Salamanca de Campeche, entre otras.
Padre e hijo —los dos Montejo— alcanzaron a la vanguardia establecida en Champot�n en 1530, pero sucedi� que el Adelantado enfrent� problemas oficiales relacionados con sus funciones y privilegios, lo que puso al filo del fracaso la conquista de la regi�n; solamente la intervenci�n de su amigo Juan Lerma, quien le proporcion� valiosa ayuda provey�ndolo de alimentos y otros elementos indispensables, lo hizo seguir en su empe�o. Sin dejar de ser hostilizado lleg� a Campeche en 1531, designando al lugar como Salamanca de Campeche; poco despu�s, sostenida una tranquilidad ficticia entre espa�oles y mayas, �stos se lanzaron al ataque y aqu�llos apenas pudieron salvar la vida; en la refriega el Adelantado alcanz� una herida en la pierna, abierta por un flechazo; fue capturado y s�lo una valerosa carga del jinete Blas Gonz�lez lo arranc� de sus custodios. Corri� la sangre inscribi�ndose la fecha del 11 de julio de 1531 como un episodio conocido con el nombre de "batalla de San Bernab�"; sin embargo, la pacificaci�n no se consegu�a; por todas estas vicisitudes, el Adelantado se fue a Chiapas para desempe�ar otra misi�n, dejando a cargo de su hijo Francisco de Montejo, el Mozo, el intento final; recogi� nuevos recursos, agrup� soldados y orden� a Montejo el Sobrino, junto con Lorenzo Godoy, que recorriera el camino descuidado, y fue de esa manera como regresaron a la Bah�a de Mala Pelea, donde en 1537 fundaron San Pedro de Champot�n.
Ya establecido, el peque�o grupo de conquistadores no vio surgir la riqueza por ninguna parte, de tal manera que su existencia, adem�s de precaria, era incierta, condicionada por la escasa colaboraci�n de los pobladores; en consecuencia, la deserci�n de algunos soldados no se hizo esperar. Parecidas circunstancias agobiaron a la peque�a guarnici�n que estaba en Campeche al mando de Gonzalo Nieto; adem�s, Montejo el Mozo hab�a sido llamado por su padre a Chiapas y luego fue a la capital del virreinato.
Similares acontecimientos padecieron los cinco cl�rigos que iniciaron la conversi�n de los ind�genas al cristianismo; de hecho, fray Jacobo de Testera y fray Lorenzo de Bienvenida, entre otros, se retiraron de la regi�n. Sin embargo, y as� los hechos, sustentando un irremediable destino, sobrevivieron debido a que Montejo el Mozo lleg� con nuevos contingentes, y siguiendo las instrucciones de su padre estableci� otra vez en Campeche la base de operaciones para que sirviese "de entrada a la Provincia y como puerto principal". Fue as� que el 4 de octubre de 1540 se fund� la primera villa hispana de la pen�nsula con el nombre de San Francisco de Campeche; tambi�n fue la primera en tener cabildo y ostentar un templo cat�lico, que no fue el de San Francisco extramuros, como se ha cre�do, sino el de Nuestra Se�ora de la Concepci�n en la plaza principal de la localidad.
Cuando el Adelantado perdi� la gubernatura de Chiapas, traz� itinerario hacia la Pen�nsula, y pasando por Tabasco desembarc� el 25 de diciembre de 1546 en Campeche, donde ya lo esperaban su hijo, su sobrino y otros capitanes. Encontr�ndose en ese lugar tuvo conocimiento de una sublevaci�n ind�gena ocurrida en las inmediaciones de Valladolid; r�pidamente organiz� una fuerza de combate con espa�oles e ind�genas bajo la responsabilidad de su sobrino y la envi� al lugar de los hechos logrando sofocar la rebeli�n. Fue as� como pr�cticamente qued� concluida la conquista de la vasta regi�n.
Es necesario referir que cuando el Adelantado lleg� a Campeche a fines de 1546, se hizo cargo del gobierno que ven�a desempe�ando su hijo y, posteriormente, pas� a M�rida, donde gobern� hasta el 13 de mayo de 1549, d�a en que se dispuso su expulsi�n del cargo por orden del juez de residencia, licenciado Blas Cota, enviado por la Audiencia de los Confines. El Adelantado tuvo necesidad de viajar a la capital de la Nueva Espa�a para enfrentarse a la burocracia, pero al no arreglar la cuesti�n tuvo que ir a Espa�a para gestionar, in�tilmente, que se le restituyese en el mando. Finalmente, falleci� en la ciudad de su nacimiento: Salamanca, cuya denominaci�n pase� por todo el sureste con la inquietud de nombrar poblaciones como la que habr�a de recuperarlo en su muerte el 8 de septiembre de 1553; dej�, sin embargo, las ra�ces de una familia crecida en tierras peninsulares. Por otra parte, debe quedar claramente asentando que la valerosa conquista de Yucat�n no solamente fue obra del Adelantado sino tambi�n de su hijo Francisco Montejo y de Le�n, el Mozo.
