3. Hidrocarburos


Corresponde a la sesi�n de GA 5.3 ESLABONES y CADENAS

La rama de la qu�mica que estudia los compuestos del carbono, exceptuado el �cido carb�nico Graphics, el di�xido de carbono Graphics y el mon�xido de carbono (CO), es la qu�mica org�nica. Gracias a su estudio y a la tecnolog�a que de ella se deriva se ha trasformado, durante este siglo, no s�lo la industria sino muchos bienes de consumo; lo que ha repercutido en la vida del ser humano.

Los compuestos formados s�lo por carbono e hidr�geno son denominados hidrocarburos; se pueden obtener del petr�leo crudo, del gas natural y del carb�n, principalmente.

Una de las caracter�sticas qu�micas del carbono es que, un �tomo de este elemento, se puede unir con un m�ximo de cuatro �tomos; estos pueden ser de carbono o de otros elementos, con los cuales forma enlaces o uniones muy fuertes, estables y con una distribuci�n en el espacio de forma tetra�drica.

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Los enlaces que el �tomo de carbono establece con otros elementos no s�lo pueden ser sencillos, es decir, donde se comparte �nicamente un par de electrones, sino que tambi�n pueden ser m�ltiples, compartiendo m�s de un par de electrones, como en el doble, en el que se comparten dos pares o el triple en el que se comparten tres pares.

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Los compuestos org�nicos (o compuestos del carbono) se pueden representar en forma m�s descriptiva por medio de las f�rmulas desarrolladas o estructurales.

Ejemplos:

Diferentes formas de representar a la mol�cula del etano:

F�rmula condensada Graphics

F�rmula semidesarrollada Graphics

F�rmula desarrollada Graphics

Series hom�logas

Se denomina as� a la serie de compuestos org�nicos que presenta caracter�sticas estructurales semejantes y que difiere de otros compuestos en el n�mero de grupos metilo o metileno Graphics, que contiene en su mol�cula.

Estas series presentan propiedades qu�micas similares por lo que, conociendo las propiedades de uno de los miembros, se pueden deducir las de los otros. Las series hom�logas de hidrocarburos son las de los alcanos, alquenos y alquinos.

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Series hom�logas de los alcanos y alquenos.

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Serie hom�loga de los alquinos.

Entre los compuestos org�nicos se encuentran los alif�ticos, compuestos grasos o de cadena abierta. Cuando las cadenas se cierran, se forman compuestos c�clicos como el ciclopentano o el ciclohexeno.

Un grupo importante de cadena cerrada es el formado por los compuestos org�nicos arom�ticos, de los cuales el m�s conocido es el benceno y todos los que tienen estructura qu�mica semejante a la de �l. Esta estructura les confiere propiedades arom�ticas que los caracterizan. El t�rmino arom�tico significa fragante.

La f�rmula condensada del benceno es Graphics y la desarrollada es la siguiente:

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En ella se observa que los enlaces sencillos se alternan con los dobles que hay entre carbono y carbono; a estos enlaces se les denomina h�bridos y se representan con la f�rmula (C).

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Representaci�n gr�fica de la hibridaci�n de la mol�cula del benceno.

El benceno y sus derivados se obtienen del petr�leo y del carb�n, principalmente; tambi�n se obtienen por s�ntesis de alcanos, pero este �ltimo procedimiento es m�s costoso.

El benceno se utiliza en la industria como disolvente y para producir sustancias arom�ticas (olorosas o fragantes). Sus derivados m�s utilizados son: el bromobenceno, el clorobenceno, el yodobenceno, el nitrobenceno, el fenol, el tolueno, la anilina y el �cido benzoico, entre otros.

Estos compuestos son importantes en la industria farmac�utica y en la fabricaci�n de pl�sticos, explosivos, desinfectantes y colorantes.

Hay que aclarar que no todos los compuestos arom�ticos son fragantes y, por lo tanto, no todos los compuestos olorosos son de la serie de los arom�ticos.

Otras series hom�logas importantes son: los alcoholes, los aldeh�dos, las cetonas, los �cidos carbox�licos, los �steres y los �teres.

Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo funcional alcoh�lico, como se muestra en el siguiente ejemplo:

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donde "R" es cualquier compuesto org�nico de cadena abierta o cerrada.

Los aldeh�dos tienen como grupo funcional:

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Un ejemplo de estos compuestos es el acetaldeh�do o etanol:

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Las cetonas son compuestos cuyo grupo funcional es:

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La acetona o propanona, que se utiliza para despintar las u�as, es un ejemplo de este tipo de compuestos.

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Los �cidos carbox�licos presentan el siguiente grupo funcional:

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El �cido ac�tico o etan�ico es un ejemplo de �cido carbox�lico y se representa de la siguiente manera:

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Los �steres se caracterizan por tener el siguiente grupo funcional:

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Ejemplos de este tipo de compuestos son el cloruro de acetilo y el acetato de etilo:

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Finalmente, los �teres presentan como grupo funcional el siguiente:

R ��� O ��� R

El �ter met�lico es un ejemplo de estos compuestos:

Graphics Eter met�lico o dimetil �ter

Isomer�a

Se llama isomer�a a la existencia de dos o m�s compuestos org�nicos que tienen la misma f�rmula molecular (el mismo n�mero de �tomos), pero diferente estructura (los �tomos se encuentran unidos de distinta manera en ambos compuestos).

Los is�meros son las mol�culas que presentan isomer�a, es decir, tienen la misma f�rmula condensada, pero estructura y propiedades f�sicas y qu�micas distintas; la diferencia puede ser tal que por ello pertenezcan a familias distintas, como es el caso del alcohol et�lico y el dimetil �ter.

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En algunos casos, las diferencias s�lo se pueden apreciar por su estructura tridimensional, pues la diferencia es muy sutil, como en el siguiente ejemplo.

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La diferencia en la distribuci�n de los grupos alcoh�licos produce que los �cidos presenten diferentes propiedades.


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