Terminadas todas las diligencias necesarias a su partida, y dejando en la ciudad de Santiago a su esposa doña Beatriz y a sus hijos, el adelantado se dirigió al puerto de Acajutla, a donde había hecho llevar su armada y de donde salió a su última y desgraciada expedición.
Algunos historiadores colocan la fecha de su salida de Acajutla en los primeros días del mes de junio de 1540, Oviedo la fija en agosto de aquel año por referencia de Bernaldo de Molina, criado del adelantado. Sin embargo, Alonso de Torres, que se embarcó en una de las naves y fue uno de los pocos expedicionarios que llegaron hasta la Especiería en 1542, dice que la armada salió del puerto de Acajutla por el mes de septiembre. Esta fecha parece más probable porque acorta el tiempo transcurrido entre la salida de Acajutla y la reunión del adelantado y el virrey de Nueva España en la provincia de Michoacán, que tuvo lugar en los últimos días de noviembre. Confirma además esta noticia el tesorero Francisco de Castellanos en carta dirigida al rey el 14 de octubre de 1541, diciendo que Alvarado salió de Acajutla el 1º de septiembre de 1540.
Componían la armada la nave capitana, que recibió el nombre de Santiago, la San Francisco, el navío Antón Hernández, el Alvar Núñez, el Figueroa, el San Miguel que fabricó a su costa Rodríguez Cabrillo, una galera, una fusta y una fragata. No se sabe con exactitud el número de hombres que llevó Alvarado en esta expedición. En su carta del 18 de noviembre de 1539 decía tener 700 hombres de pie y de caballo, sin otros muchos que llegaban a buscarle diariamente y que pudieron elevar el número a más de 1 000. Esta última es la cifra que calcula Oviedo. Bernal Díaz del Castillo dice que eran 650 soldados, pero él no los vio y escribía treinta años después de estos acontecimientos. Herrera tal vez está en lo justo cuando dice que eran más de 800 hombres y 50 caballos. A esta cifra hay que agregar un número indefinido de indios guatemaltecos de servicio, que los autores no consideraban dignos de mención.
Alvarado gastó en la fábrica y aderezo de esta armada muchos miles de pesos oro, doscientos mil a juicio del cronista Vázquez. Bernal Díaz del Castillo observa que con la suma invertida en esta empresa se pudieran labrar en Sevilla más de ochenta navíos, y agrega que para costearla no le bastó al adelantado la riqueza que trajo del Perú, ni el oro que sacaba de sus minas de Guatemala, ni los tributos de sus pueblos, ni los préstamos de sus deudos y amigos, y que todavía tuvo que tomar fiado de los mercados.
Llegado el momento de la partida entró el adelantado a la nave capitana, acompañado de su sobrino Juan de Alvarado, de Francisco Girón y otros caballeros de su confianza. Rodríguez Cabrillo subió a bordo de su navío San Miguel que ostentaba la bandera del almirante. Al impulso de la brisa marina zarpó la armada rumbo al norte, y fue costeando la provincia de Guatemala, primero, y luego la Nueva España, sin perder de vista la tierra.
La armada llegó sin contratiempo al puerto de la Navidad, situado a los 19° 13' de latitud norte y a unos kilómetros al noroeste del actual puerto de Manzanillo. Los jefes de la expedición no tenían otro objeto al hacer escala en ese lugar que proveerse de agua fresca y alimentos, pero el destino había dispuesto las cosas de manera totalmente diferente.
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